| 西暦 | 元号 | 月日 | 出来事 |
| 1529 | 享禄2年 | | 宗厳、誕生 |
| 1563 | 永年6年 | | 宗厳(35)、上泉信綱に兵法を学ぶ |
| 1565 | 永年8年 | 4 | 宗厳(37)、印可を得 |
| 1566 | 永年9年 | 5 | 宗厳(38)、奥義の伝書を受ける |
| 1571 | 元亀2年 | | 宗厳(43)の五男宗矩、誕生 |
| 1573 | 天正1年 | | 上泉信綱死去 宗厳(45)、新影流を新陰流とする |
| 1579 | 天正7年 | | 宗厳(51)、三好左衛門に兵法を伝授 |
| 1585 | 天正13年 | | 宗厳(57)、羽柴秀次から知行百石を与えられる |
| 1593 | 文禄2年 | | 宗厳(65)、入道し石舟斎と号す |
| 1594 | 文禄3年 | 5/3 | 宗厳(66)、徳川家康(53)に兵法の秘術を呈し伝授の起請文を得、俸禄二百石を受ける |
| | | | 宗厳、五男宗矩(24)を家康の側近として出仕させる |
| 1600 | 慶長5年 | | 宗矩(30)、家康(59)の上杉攻めに従軍、下野国小山に着する |
| | | 7/29 | 宗矩、家康の命で、父宗厳への使者として柳生に帰国、父子で国人を招集、戦いに備える |
| | | 9/15 | 宗矩、関ヶ原の戦いに従軍 |
| | | 11 | 宗矩、豊臣秀長に没収された旧領2000石を与えられる |
| 1601 | 慶長6年 | | 宗矩(31)、秀忠に新陰流兵法を教え千石加増される |
| 1606 | 慶長11年 | 4/19 | 宗厳(78)、没 |
| 1607 | 慶長12年 | | 宗矩(37)の長子光巌、誕生 |
| 1612 | 慶長17年 | | 宗矩(42)の次男友矩、誕生 |
| 1613 | 慶長18年 | | 宗矩(43)の三男宗冬、誕生 |
| 1614 | 慶長19年 | | 宗矩(44)、大坂冬の陣で徳川軍の先導となる |
| 1615 | 元和1年 | | 宗矩(45)、大坂夏の陣で活躍する |
| 1616 | 元和2年 | 9/19 | 宗矩(46)、坂崎出羽守の切腹のことで使命をつくす |
| | | | 宗矩、出羽守の津和野城引取りの上使となる。のち、伏見の邸宅、家紋二蓋笠を賜わる |
| 1619 | 元和5年 | | 光巌(13)、家光の小姓となりのち新陰流の相手となる |
| 1621 | 元和7年 | | 宗矩(51)、家光の兵法師範を命ぜられる |
| 1623 | 元和9年 | | 秀忠、将軍職を家光に譲り大御所となる |
| 1626 | 寛永3年 | | 光巌(20)、家光の勘気に触れ致仕し、諸国巡遊する |
| 1629 | 寛永6年 | | 宗矩(59)、従五位下但馬守に叙任される |
| 1632 | 寛永9年 | | 宗矩(62)、三千石を加増され総目付となる |
| | | | 秀忠、没 |
| | | 9 | 宗矩、新陰流の基本である『兵法家伝書』を作る |
| 1633 | 寛永10年 | | 宗冬(21)、家光に初謁し書院番となる |
| 1636 | 寛永13年 | | 宗矩(66)、四千石加増されて一万石を領し大名となる |
| 1637 | 寛永14年 | | 光巌(31)、江戸で父宗矩(67)の直伝を受け兵法論一巻をまとめて呈出し印可を受ける |
| | | 11/10 | 宗矩、島原の乱で板倉重昌が総追捕使に指名されたことを止めるよう、家光に諫言したが、果たせず |
| 1638 | 寛永15年 | | 光巌(32)、赦免され書院番に列される |
| | | | 宗矩、父家厳菩提のために、柳生下村に僧沢庵開基の芳徳寺を建立する |
| 1639 | 寛永16年 | | 宗矩(69)、家光に新陰流兵法印可の書を呈す |
| | | | 友矩(38)、柳生にて病没 |
| 1640 | 寛永17年 | | 宗矩(70)、五百石加増、さらに二千石を加え一万二千五百石を領す |
| 1646 | 正保3年 | | 宗矩(76)、没 |
| | | | 光巌(40)、遺領のうち八千三百石を継ぐ |
| | | | 宗冬(34)、分地四千石を受ける |
| 1650 | 慶安3年 | | 光巌(44)、柳生にて鷹狩り中に没 |
| | | | 宗冬(38)、四千石を上地し兄光巌分を相続 |
| 1656 | 明暦2年 | | 宗冬(44)、家綱の剣術師範となる |
| 1657 | 明暦3年 | | 宗冬(45)、従五位下飛騨守に叙任される |
| 1661 | 寛文1年 | | 宗冬(49)、館林綱吉(のちの五代将軍)の剣術師範として誓紙を受ける |
| 1668 | 寛文8年 | | 宗冬(56)、旧宗冬領の加増により一万石となり大名に復帰 |
| 1675 | 延宝3年 | | 宗冬(63)、没 |